Omstreeks 1821 bestelde Anna-Maria Insinger-Swarth vijf portretten van zichzelf bij Charles Howard Hodges. Deze in 1764 in Londen geboren kunstenaar vestigde zich in 1797 in Amsterdam, en groeide er uit tot een van de meest gevraagde portretschilders, met een koninklijke en adellijke clientèle. Zo schilderde hij bijvoorbeeld Lodewijk Napoleon en Willem I. Het zegt iets over de financiële welstand en het zelfbewustzijn van Anna-Maria Swarth dat zij juist hem aanzocht om haar portretten te schilderen.
Afkomstig uit een Amsterdams koopmansgeslacht, trouwde zij in 1787 met Herman Albrecht Insinger, die in 1768 vanuit Duitsland naar Amsterdam was verhuisd met als doel daar een succesvol zakenman te worden, waar hij wonderwel in slaagde. Dankzij zijn goede contacten en het bloeiende handelsklimaat in Amsterdam lukte het hem een gezond bedrijf op te zetten, Insinger&Co, gespecialiseerd in West-Indische goederenzaken en de financiering van plantages. Na zijn plotselinge dood in 1805 kreeg Anna-Maria de leiding over de zaak, die dankzij haar bleef floreren, hierbij onder andere geholpen door haar broer Hans Jacob Swarth, die sinds 1801 met zijn zwager Herman Albrecht geassocieerd was geweest.
Op haar 57ste, in 1821, trok zij zich terug uit het bedrijf. Het zal ter gelegenheid hiervan zijn geweest dat zij de ‘societyschilder’ van haar tijd de opdracht gaf haar portret te schilderen. In vijfvoud zelfs, één voor elk van haar nog in leven zijnde kinderen (vijf andere kinderen waren op jonge leeftijd overleden). Twee van hen, Albrecht Frederik en Jacob Hermanus, volgden hun moeder op in de firma.
Opvallend aan de portretten is dat de weduwe zich presenteert als een ‘grande dame’, een zakenvrouw met stijl, gekleed naar de laatste mode. Dat zij, geheel volgens de normen van vrouwen van haar stand, een grote garderobe moet hebben gehad, en dit ook belangrijk vond, blijkt wel uit het feit dat zij op elk portret een ander ensemble draagt. Weelderige japonnen van glanzende stof en voorzien van veel kant en ruches, Hodges wist ze subtiel op het doek te zetten. Alles tegen een monumentale, classicistisch aandoende achtergrond, verfraaid met een zwierige rode draperie, en een doorkijkje naar de open lucht.
Vrouwen zoals Anna-Maria, met de capaciteiten om voortvarend een bedrijf te leiden, waren er meer in haar tijd. Beroemd is Johanna Jacoba Borski (1764-1846). Evenals Anna-Maria werd zij vroeg weduwe, om daarna met groot succes de zaken van haar man voort te zetten. En ook zij kreeg tien kinderen. Twee ervan trouwden met kinderen Insinger. Bij de verre nazaten van hen bevinden zich nog altijd de portretten van Anna-Maria, op één na. Het belangrijkste schilderij van de serie kwam onlangs vrij en kon bemiddeld worden bij de bank die nog steeds de naam Insinger draagt, inmiddels in combinatie met Gilissen. Daar overziet mevrouw Insinger-Swarth nu gedecideerd de bestuurskamer. Waarschijnlijk tot haar volle tevredenheid.
